Questo album, edito nel 1991, tende più verso il rock, pur non tralasciando la matrice roots. Ma sin dall'iniziale Gun, un suono duro con chitarre lancinanti, e proseguendo con Looking for a Way Out, Nothing e Postcard sembra che il punk si sia impossessato del suono della band. Non è un caso che una canzone si intitoli D. Boon, un brano dal ritmo furioso che è un accorato omaggio al leader dei Minutemen (un'altra delle fonti di ispirazione dei Tupelos), scomparso nel Dicembre 1985.
Non mancano i crossover che avevano reso grande il primo disco: la dylaniana Cold Shoulder, il country riflessivo di Discarded, il rockgrass di If that's Allright che mette assieme banjo e dure entrate di chitarra. Il fulcro dell'album sta nella splendida Watch me fall che sembra uscita dal songbook di Harry Smith, dosata su un suono elettrico calibrato e dotata di una linea melodica potente, e nella splendida ballata elettroacustica Still Be Around.
La ristampa della Legacy aggiunge cinque brani all'originale. Due rari lati b di singoli: Sauget Wind e I Wanna Destroy You (cover dei Soft Boys). Tre demos, anche questi parecchio diversi dalle versioni originali: Watch Me Fall, Looking For a Way Out e If that's Alright.