Steve Wynn è ormai un classico, ha scritto così tante grandi canzoni che un'eventuale greatest hits non potrebbe avere un formato inferiore al doppio ed. L'unico appunto che gli si potrebbe fare, ad essere pignoli, è quello di aver realizzato troppi dischi in poco tempo; si fosse risparmiato (nove dischi in dieci anni inclusi quelli con i Gutterball ed escluse le due raccolte di materiale live e versioni alternate pubblicate dalla normal) i suoi album sarebbero stati assolutamente imprescindibili. Così anche My Midnight presenta i pregi (molti) e difetti (pochi) dei precedenti lavori. Il pregio sono quella mezza dozzina di canzoni che rientreranno al più presto tra le favorite delle sue esibizioni dal vivo, il difetto sta in qualche canzone non proprio al livello del resto del disco.
Co-prodotto da Steve Wynn e John Agnello come il precedente Sweetness and light, My midnight è un disco che assomiglia molto al suo predecessore per la varietà di sonorità e situazioni in esso contenute. Se nella parte centrale della sua carriera solista Steve Wynn aveva realizzato album molto omogenei e monotematici, basti pensare alle atmosfere intime e cantautorali di Fluorescent, o al suono rock sporco e violento del successivo Melting in the dark negli ultimi due lavori ha raccolto tutta la sua esperienza e l'ha dispensata nelle diverse canzoni. Così in My midnight è possibile ascoltare la ballata omonima accanto a brani più rock come Nothing but the shell, a momenti più intimi come Mandy breakdown, al delirio new wave style della conclusiva 500 girl mornings.
In My midnight Steve Wynn si fa accompagnare da una serie di musicisti di prima grandezza: il chitarrista Chris Brokaw (il cui curriculum include Come, Codeine e il supergruppo post-rock dei Pullman) che già aveva suonato in Melting in the dark, il bassista Tony Maimone (il cui curriculum annovera una militanza nei Pere Ubu e la collaborazione ai primi due dischi solisti di Bob Mould), il tastierista Joe McGinty (Psychedelic Furs) e la batterista Linda Pitmon (Zuzu's Petals).
Si diceva in precedenza che My midnight contiene circa una mezza dozzina di canzoni che diventeranno i pezzi forti delle prossime esibizioni dal vivo di Wynn accanto ai pezzi classici: innanzitutto l'iniziale Nothing but the shell, classico rock americano (vagamente sudista) con un riff di chitarra trascinante, e la successiva My favourite game, caratterizzata da una linea melodica immediatamente memorizzabile e da una ritmica (in combinazione con le tastiere) irresistibile, per proseguire con la ballata dalle tinte oscure Mandy breakdown e con la semplice e romantica Lay of the land. La più ritmata Out of this world, l'intima e commovente My midnight e l'oscura e emozionante The mask of shame sono gli altri brani eccellenti dell'album. Un classico.