Terzo album solista, se si considera l'esordio acustico ed autogestito di Are You With Me?, dell'ex leader dei V Roys, la band che accompagnava Steve Earle (ma che ha anche pubblicato dei dischi a suo nome). Con il primo album per la Sugar Hill, This Always To Tyrants, Miller ha mostrato un buona vena ed ha gestito in modo intelligente la nuova band, i Commonwealth. Ha spostato il suono da un rauco e vibrante bar room rock ad un cocktail di rock elettroaucustico, mischiando le ballate elettriche con canzoni acustiche di stampo quasi tradizionale, come mostrano le due composizioni di stile appalachiano che parlano della guerra di secessione, Dear Sarah e Highland Country Boy. Upside/Downside si svolge, con tematiche simili, in due piani più differenziati. Upside mostra il lato rock di Scott, con brani taglienti come l'iniziale It Didn't Take to Long, la tonica Raised in the Grave, dotata di un suono sapido e di un ritornello ben costruito, (con l'organo che gioca una parte preponderante), il folk rock di The Way, una ballata gentile ben giocata su due voci. Quindi il rock robusto ed uni direzionato di Pull You load, la brillante Second Chance e l'inutile Chill, Relax, Now, chiudono la prima parte. Downside ci mostra un disco diverso, più folk, più acustico, più verso la tradizione.
Ed è la parte migliore della musica di Miller. Come dimostra la vitale Amtrak Crescent, una ballata elettrica che parte da accordi di stampo tradizionale per mutare in una rock song ad ampio respiro che trae le sue fonti di ispirazione da certe composizioni di Steve Earle. Proprio in brani come questo Miller mostra di saperci fare: molto bella la parte centrale della canzone dove la chitarra ed il mandolino si sfidano, mentre basso e batteria ci danno dentro. Angel Dwell è ancora meglio: una soft ballaci di impianto tradizionale, che si rifa alle composizioni ottocentesche (fatto che era già successo nel disco precedente), ma che ha in più un arrangiamento delizioso ed una parte vocale ben costruita. Cinderville Saturday Night parte da una danza tipica del Sud, con la chitarra che lavora come fosse un violino e, aggiungendo solo la voce, regala momenti di grande intensità.
E poi si trasforma in un bluegrass, dove troviamo il talento di Tim 0' Brien, che da il sigillo definitivo alla canzone. I'Ve Got a Plan è una composizione elettrica che parte da lontano, un brano lento ma che ha in nuce sempre elementi tradizionali e che si sviluppa e prende corpo nota dopo nota. Red Ball Express è sempre sul versante roots, è acustica e sofferta, non ha la sezione ritmica, mentre una fisarmonica la scalda in modo leggero.
Chiude il disco la toccante For Jack Tymon, ennesimo racconto che si rifa alla musica dei padri, giocato su voce e chitarra e dotato di una melodia di fondo molto bella. Rocker o cantautore, Miller mantiene il dubbio sulla sua reale personalità. Ma quello che più conta è che, a monte di tutto, riesce a costruire dei dischi godibili che hanno un marchio decisamente personale. Tra gli ospiti si nota anche la voce di Patti Griffin. La produzione è di Eric Fritsch (che è anche il pianista ed il tuttofare della band).