Ad Austin, Texas, con una Fender Telecaster, Steve Earle insieme ai The Dukes ripercorre il lato sbagliato della società, dove i Motels sono tutti molto ‘cheap’, per non dire una topaia, ma per molti sono come una chiesa, come è sempre stato da Waylon Jennings a Willie Nelson che partecipa all’enunciazione di So You Wannabe an Outlaw.
Disco probabilmente tra i momenti più alti di tutto il percorso country di Steve Earle: per la durata (50 minuti su 16 brani), per la qualità e per l’impatto fortemente emotivo, in equilibrio perfetto tra passaggi malinconici agresti e un solido Outlaw country rock (la ballata News from Colorado alimenta Lookin' for a Woman, If Mama Coulda Seen Me e The Firebreak Line).
La coriacea Fixin' to Die dove riesce magicamente a contrarre lo spazio del rock, e poi l'ironia, arma mirabile se usata con efficacia e letale se abusata, ma lo sguardo di So You Wannabe an Outlaw è ad ampio raggio sul country, si allarga verso spazi aperti e quelli infiniti del cielo, è il misterioso respiro dei paesaggi indistinti che affascina in This Is How It Ends (cantata con Miranda Lambert), remoti, dai quali si accede alla vertigine del sublime come in un quadro di Caspar Friedich o di Bocklin in The Girl on the Mountain e nel pensiero ad amici come Guy Clark in Goodbye Michelangelo.
Steve Earle installa uno spazio che solo la musica può metonimicamente richiamare, poi il tutto torna a scricchiolare, come le tavole di legno sotto i tonfi pesanti degli stivali a ballare Ain't No God in Mexico e Sister's Coming Home. Down at the Corner Beer Joint con la splendida rilettura di Waylon Jennings di Are You Sure Hank Done It This Way, come una bolla di sapone che vaga nell'aria durante il finale di So You Wannabe an Outlaw, destinata a volare via ma senza evaporare.