Dopo il fulmine a ciel sereno del debutto omonimo, ecco riapparire sulle scene country il texano di Houston, Jack Ingram che l'anno successivo, nel 1994, con questo nuovo disco Lonesome question e la storia si ripete: il suono è più robusto ma non di molto, meno acustico, e le canzoni sono quasi tutte scritte da lui, con l'eccezione di un paio di brani sconosciuti e di «My old man» di Jerry Jeff Walker: anche in questo caso Jack mostra di cavarsela molto bene.
Ci sono grandi canzoni come l'iniziale Lonesome question, un valzerone country di grande impatto e sempre restando in tema country con spruzzate honky tonk Making plans e Crazy like the Moon. Si inizia a sentire una differenza sostanziale dal suond solo acustico, nei brani successivi dopo entrano le chitarre e la batteria ad innalzare il ritmo e le canzoni ne guadagnano in freschezza e bellezza: brani come come Come around e Mary go round per concludere in bello stile con One light town, intro acustico e poi entra la band a dipingerne la bellezza e preannunciando il Jack Ingram dei prossimi dischi impernianti da chitarre rock e melodia senza ovviamente dimenticare il country.