Due accordi alla chitarra acustica sentiti mille volte, un'elettrica che arriva come una frustata, l'immancabile organo a riempire ogni angolo della canzone: Painful inizia così, con una Hell of a Woman che sta giusto nel mezzo fra Dylan e Stones, anche se l'attitudine di Wil Ridge, ragazzone di venticinque anni di Santa Ynez, California, deve molto all'istinto e soprattutto al punk rock che circola da sempre a quelle latitudini.
Il suo esordio è, pur con tutte le ingenuità del caso, un disco di una freschezza artistica invidiabile, undici episodi fra scarne ballate e rozzi rock'n'roll che lasciano intravedere la stoffa dei fuoriclasse. Quello che stende al primo colpo è la rabbia dell'esecuzione, la passione del cantato che si adatta come un guanto alle liriche tormentate e solitarie del classico hobo americano. Per Wil Ridge tuttavia non bastano una chitarra acustica e i sogni raccolti lungo la strada (riprende questa formula essenziale solamente in Rooftop e nella chiusura con Karina), ma occorrono lo stridore delle chitarre elettriche, lo sferragliare di una rock'n'roll band che può contare sulla solista di Ray Fortune e sulla sezione ritmica assordante di Kevin Hamel e Ben Pringle, musicisti del circuito roots locale.
Painful in verità non è il solito disco da troubador in veste country rock, ma una scheggia impazzita che assapora le radici tanto quanto i lividi del rock più scuro e periferico. La prima parte in modo particolare si abbandona alla frenesia del rock'n'roll: dopo la poesia urbana di Hell of a Woman, incombono infatti una fragorosa Dozen Red Roses, che sfrutta nuovamente il binomio elettrica-organo (Dave Ladelpha), anticipando l'orgia honly tonk di Devil's Toenail, più o meno la visione del country rock che potrebbe avere Billy Joe Shaver se fosse accompagnato dai Clash, e infine il punk rock scalcinato di Take my Wife.
Con questa tripletta arriva come una boccata d'ossigeno l'oasi acustica di Messed Up the Bed, confessione amorosa che richiama nella progressione melodica la Simple Twiste of Fate di dylaniana memoria. L'alternative country in senso stretto si affaccia in Scorpio Vs. Me, che tuttavia resta l'episodio meno ispirato della raccolta. Wil Ridge allora tira fuori le unghie nel finale, mettendo in mostra l'anima di un vero rocker urbano con l'accoppiata Dead Before Midnight e Women, riservando in questi due episodi il piatto più succulento del suo esordio discografico, che peraltro ha il tempo di spegnere lentamente le luci con la ballata pianistica California e la citata Karina.
Dato che la piccola Jackass records è stata in passato il trampolino di lancio per giovani talenti come Tim Easton, auguriamo a Wil Ridge la stessa sorte, una chance se la meriterebbe.