Il definitivo abbandono di qualsiasi reputazione country, radiofonica e stilistica, avviene col terzo album Lyle Lovett And His Large Band. Ancora co-prodotto con Tony Brown, il disco segna l'entrata in campo della big band di dieci persone con cui Lovett aveva suonato negli shows del 1988. Unica concessione alla casa discografica la sostituzione della sezione ritmica con i session-men Leland Sklar al basso e Paul Leim alla batteria.
Violoncello, contrabbasso, una sezione di sassofoni da sala da ballo, l'incredibile voce della blues singer Francine Reed e il piano squisitamente jazz di Matt Rollings (musicista presente gią nei due lavori precedenti) allargano il range musicale gią vario di Lovett, introducendo uno strumentale, The Blues Walk del grande trombettista Clifford Brown e dividendo esattamente il disco in una parte dichiaratamente swing e blues ed un'altra dedicata alle canzoni con classici del country come Stand Your Man di Tammy Wynette.
Ventinove giorni di registrazione e mixaggio non danneggiano la raffinatezza e l'eleganza della musica e degli arrangiamenti. Il disco č un gioiello di equilibrio e gusto, di graffiante ironia e di raffinatezza. Il piano ha un ruolo determinante e alle spalle di Lovett si muove una big band di grande potenzialitą. L'immagine del cowboy č ormai un ricordo; sarą per via di quel suo viso aguzzo e di quei capelli sopraelevati e col ciuffo, ma Lovett aderisce perfettamente all'ambiguitą delle sue liriche e all'ibrido della sua musica proponendo la figura del gambler, il giocatore d'azzardo col panciotto damascato ed il revolver nel taschino che siede al tavolo silenzioso ed enigmatico.
And His Large Band č un disco molto rootsy dal punto di vista stilistico. Risente fortemente della tradizione del western swing, un genere basato sul jazz degli anni '40 delle grandi orchestre bianche di Count Basie, Benny Goodman e Tommy Dorsey poi sviluppato in chiave 'hillbilly' da Bob Wills ed i suoi Texas Playboys. Negli anni '70 tale genere fu ripreso da nomi vicini alla scena rock come Asleep At The Wheel, Dusty Chaps, David Bromberg e Vassar Clements.