Con Pontiac, Lovett raggiunge la maturità, almeno come autore. L'album è stupendo e contiene canzoni tra le più belle scritte dall'artista. If I Had A Boat, ad esempio, una fantasticheria infantile con il narratore che immagina se stesso veloce e terribile come il fulmine che spaventa tutti e tutto. Poi canzoni dure ed ossessive come Pontiac e L.A. County dove si parla dell'assassinio di una ex-fidanzata, facendolo passare quasi come un atto nobile.
Sono la ragione per cui i critici paragonano Lyle Lovett a Tom Waits e Randy Newman, pur essendo al contrario dei due, il prototipo dell'uomo comune e normale. Pontiac è un classico disco 'da songwriter' ma allo stesso tempo presenta le diverse anime della musica di Lovett. Simple Song è una ballata intimista pescata tra Jackson Browne e Guy Clark, She's Not Lady è un quadretto cabarettistico zeppo di humor misogino e anni '40, Black And Blue, la sintesi dei generi da cui Lovett attinge: il country, il blues, il western swing, il folk, il rockabilly.