Il disco debutto, Lyle Lovett (1986, Curb Records) viene coprodotto dall'artista con Tony Brown e Billy Williams, prendendo spunto dal materiale di quel demo. Introdotto da una dedica dello stesso Guy Clark, il disco esalta immediatamente la forte personalità di Lovett nello scrivere e la sua disinvoltura nel cantare. Dieci canzoni che non fanno mistero dell'ambientazione country sia nei titoli, negli strumenti e nell'inflessione vocale. Si sciupano i violini, le chitarre acustiche e le steel guitar che miagolano, ma anche sax, congas, chitarre elettriche, fanno parte del gioco, insinuando nella tipica struttura della ballata rurale l'allegria e l'effervescenza dello swing texano.
È la dimostrazione dell'eclettismo dell'artista che anche nei testi non si dimentica dell'argomento preferito dai songwriters, cioè l'amore, ma mette in campo quel cinismo bonario e quell'ironia di cui si diceva prima. In An Acceptable Level Of Ecstasy (The Wedding Song), forse il pezzo con più influenze jazz dell' album, Lovett descrive nei dettagli un party di lusso piuttosto snob coi camerieri negri che corrono da una parte all'altra, offrendo ostriche e ritirando gli ombrelli agli ospiti, un grasso cantante lirico che fa del suo meglio con Misty e il terribile segreto che "tutto era stato pagato dal proprietario delle pompe funebri, che aveva avvelenato i sassofonisti".
Dell'album fanno parte anche Good Will e If I Were The Man You Wanted che assieme a I Married Her Just Because She Looks Like You sono l'esempio dell'abilità con cui l'artista scrive canzoni sfottendo gli stereotipi del country con sufficiente charme da non offendere i puristi. Tale attitudine, unita ai molteplici doppisensi sessuali delle sue canzoni e al sarcasmo con cui tratta argomenti funerei e di morte, gli nega da subito l'accesso alle stazioni radio country, poco disposte ad avvalorare un cowboy così diverso.