Esordiente, originario di Bellingham, Washington, Anderson è un tipico prodotto della scena di provincia americana. Onesto rocker, cantautore di buon profilo, ha avuto la fortuna di farsi produrre da uno d'esperienza come Eric Ambel, già chitarrista alla corte di Steve Earle e produttore tutto tondo con il nome di battaglia di "Roscoe". Ambel ha indubbiamente dato un suono ad Anderson ma gli ha anche tolto il fattore sorpresa, presentandoci un disco ben fatto che però difetta in personalità, dove confluiscono mille elementi e decine di stili e, alla fine, si fatica a capire quale sia la vera collocazione musicale del nostro. Rocker o cantautore ?
Penso che neppure Kasey sia conscio di questo anche se ascoltando con attenzione il suo disco non si può fare a meno di notare che la penna non è niente male e l'impostazione vocale è più che valida. Ambel ha poi fornito il suono aiutato da turnisti come Stell Newsome, Jeff Bottomley, Billy Mercer, Tom Forster e Joe Flood. Un disco quindi che offre momenti di interesse, come l'iniziale This Old Town, oppure Hold On Caroline, che deve tutto a Steve Earle, What's A Man To Do?, dalla splendida melodia di stampo appalachiano.
Che si alternano però a canzoni abbastanza monocordi come la finale Emaline e la ripetitiva Weary Heart, oppure chiaramente derivative come Hard To Me (alla John Mellencamp) o la rollingstoniana 5th Avenue Queen. Un cenno per Rainin' in Hattiesburgh che ha la vena malinconica di John Prine e che rimane una splendida ballata dai toni uggiosi. Rocker o cantautore? La stoffa c'è, Anderson ha già mostrato di avere ottimie qualità.